Glumac Milan Milosavljević će se naći u ulozi u ulozi Branislava Nušića, Milan Tubić u ulozi Đure Jakšića, Lazar Jovanov u ulozi Skadarlijskog dobošara, dok će glumice Ljiljana Jakšić i Marčela Frančeska u pratnji orkestra pevati starogradske pesme i govoriti anegdote vezane za istoriju čuvene boemske Skadarlije.
Atmosferu u Skadarskoj ulici dočaraće mladi parovi obučeni kao dame i gospoda u građanskim kostimima sa početka 20. veka. U donjem delu Skadarlije, svakog dana od 14 do 23 časa, je postavljen Skadarlijski bazar, na kom posetioci mogu da kupe suvenire, umetničke predmete, rukotvorine, antikvitete, predmete starih zanata..
Program Leto u Skadarliji 2014 organizuju Turistička organizacija Beograda u saradnji sa Opštinom Stari grad i JKP "Gradske pijace".